Перемышльский район был образован в 1929 г. из территорий Перемышльского и Калужского уездов, а также нескольких селений Лихвинского уезда, и вошел в состав Калужского округа Московской области. В Калужскую область Перемышльский район был включен 5 июля 1944 г.

Административным центром района является с. Перемышль, расположенный на левом берегу р. Оки в 30 км к югу от Калуги. До 1925 г. оно имело статус города.

По предположению археолога Т.Н.Никольской, Перемышль возник на месте славянского поселения в домонгольское время. Первое письменное упоминание о нем относится к 1328 г. Его название, по одной версии, возникло от польского имени "Пшемысл", которое по-русски звучало как "Перемысль", а по другой версии, в память о стоянке князя Юрия Долгорукого, который в этих местах "перемысливал", т.е. размышлял о трудностях во время одного из походов 1154 г. Несмотря на то, что с древности Перемышль представлял собой хорошо защищенную крепость, он неоднократно подвергался опустошительному разорению от татаро-монгол и литовцев.

Под 1408 г. в "Симоновой летописи" сообщается о переходе князя Семена Перемышльского и бояр Любутских на службу к великому князю Московскому Василию Дмитриевичу. В 1445-1449 гг. город находился под властью Литвы, после чего он окончательно отошел к Москве. В XVII в. кроме грабежей и опустошений от Лжедмитрия II и гетмана Сапеги с поляками, жители страдали от частых эпидемий, неурожаев и пожаров. Например, в 1654 г. от "морового поветрия" вымерла почти половина населения Перемышля. В 1776 г. Перемышль стал уездным городом Калужского наместничества. Его герб представляет собой голубой щит, на котором по обеим сторонам серебристой ленты, изображающей р. Оку, изображено по одному золотому снопу, символизирующих плодородие окрестных полей. В 1785 г. в Перемышле было 6 церквей, из них 4 каменных.

Перед 1917 г. в нем было 5 храмов, а всего, по приблизительным подсчетам, на территории нынешнего района, действовало 36 храмов. Все они, кроме одного храма в честь пророка Илии в с. Рыченки, были закрыты.

В настоящее время ведется восстановление 8 храмов:

• с. Перемышль, храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы;
• с. Перемышль храм в честь Сошествия Святого Духа;
• с. Верхнее Алопово (Олопово), храм в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы;
• с. Гремячево, храм в честь великомученика Георгия Победоносца;
• с. Григоровское, храм в честь Казанской иконы Божией Матери;
• с. Ильинское, храм в честь Успения Пресвятой Богородицы;
• с. Нижние Вялицы, храм в честь Рождества Христова;
• с. Фетиньино (Лосенки), храм в честь Михаила Архангела.

Кроме них сохранились, но не переданы епархии и не восстанавливаются еще 14 храмов:

• с. Перемышль, Успенский собор;
• с. Перемышль, храм в честь Рождества Пресвятой Богородицы;
• с. Ахлебинино, храм в честь Успения Пресвятой Богородицы;
• с. Борищево, храм в честь святителя Николая, архиепископа Мир Ликийских;
• с. Воротынск, храм в честь святителя Николая, архиепископа Мир Ликийских;
• с. Егорьевское, храм в честь великомученика Георгия Победоносца;
• с. Желовь, храм в честь великомученика Георгия Победоносца;
• с. Заборовка (Заборовская слобода, Рахманова слобода), храм в честь Благовещения Пресвятой Богородицы;
• с. Ильинка, храм в честь великомученика Георгия Победоносца;
• с. Нижние Подгоричи, храм в честь святителя Николая, архиепископа Мир Ликийских;
• с. Нелюбовское, храм в честь Воскресения Христова;
• с. Орля, храм в честь Спаса Нерукотворного;
• с. Рождествено (Дальнее Рождествено), храм в честь Рождества Христова;
• с. Столпово, храм в честь Рождества Пресвятой Богородицы;

и 13 храмов утрачены:

• с. Перемышль, храм в честь святителя Николая, архиепископа Мир Ликийских;
• с. Дальнее Рождествено (Рождествено), храм в честь Рождества Христова;
• с. Желохово, храм в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы;
• с. Забелено, храм в честь Преображения Господня;
• с. Заболотье, храм в честь Михаила Архангела;
• с. Ильинское, храм в честь преподобного Сергия Радонежского;
• с. Корекозево, храм в честь Святой Троицы;
• с. Михайловское, храм в честь Михаила Архангела;
• с. Никольское, храм в честь святителя Николая, архиепископа Мир Ликийских;
• с. Подгоричи (Верхние Подгоричи), храм в честь Рождества Христова;
• с. Подкопье, храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы;
• с. Покровское, храм в честь Преображения Господня;