Жиздринский район образован в 1929 г. из части территории бывшего Жиздринского уезда. Первоначально он был в составе Брянского округа Западной области. 5 июля 1944 г. район непосредственно включен в состав вновь образованной Калужской области.

Районным центром является г. Жиздра. Город расположен на р. Жиздре, в 180 км к юго-западу от областного центра, в 10 км от железнодорожной станции Зикеево на линии Москва-Брянск. Численность населения составляет около 6 000 человек

Город ведет свою историю от Жиздринского Троицкого монастыря, который некогда располагался на правом берегу р. Жиздры недалеко от ее слияния с речушкой Бродной. Монастырь основан преподобным Герасимом Болдинским в середине XVI в. В это время через Жиздру проходила пограничная полоса Московского государства, и монастырь мог быть его пограничной крепостью. С 1683 г. по указу царей Иоанна и Петра Алексеевичей монастырь был приписан к Московскому Донскому монастырю. В то время в нем были 2 деревянных храма: в честь Святой Троицы и в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы и деревянная колокольня. В списке монастырской братии первым упоминался строитель старец Сергий. Монастырь имел приписные деревни в Жиздринском, Мещовском и Белевском уездах. В 1740 г. Жиздринский Троицкий монастырь сгорел и уже не возобновлялся. На его месте был построен храм в честь преподобного Сергия Радонежского. В 1764 г., когда проводилась секуляризация монастырской земли, монастырское поселение Жиздра стало экономическим селом.

В 1777 г. по указу Екатерины II Жиздре был присвоен статус города. Жиздринский уезд был наиболее развитым в промышленном отношении по сравнению с другими уездами Калужской губернии, однако в самом городе не было крупных промышленных предприятий. Одно из старейших заведений Жиздры - метеостанция, созданная в 1884 г., работает до настоящего времени. В современном городе преобладает пищевая и легкая промышленность.

В 1917 г. на территории района было 16 храмов. Все они в ХХ в. были уничтожены:

• г. Жиздра, собор в честь благоверного князя Александра Невского;
• г. Жиздра, храм в честь благоверного князя Александра Невского при Михайловском городском училище;
• г. Жиздра, храм в честь иконы Божией Матери "Всех скорбящих Радость" при тюремном замке;
• г. Жиздра, храм в честь Казанской иконы Божией Матери;
• г. Жиздра, храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы;
• г. Жиздра, каменный храм в честь преподобного Сергия Радонежского;
• г. Жиздра, деревянный храм в честь преподобного Сергия Радонежского;
• с. Зикеево, храм в честь святых Флора и Лавра;
• с. Кондрыкино, храм в честь Успения Пресвятой Богородицы;
• с. Младенск, храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы;
• с. Овсорок, храм в честь святых апостолов Петра и Павла;
• с. Огорь, храм в честь Рождества Богородицы;
• с. Песочня (Яровщина), храм в честь Успения Пресвятой Богородицы;
• с. Полюдово, храм в честь Воскресения Христова;
• с. Улемль, храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы;
• храм в с. Щигры.

На сегодняшний день в районе действуют построенный заново храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы в г. Жиздре и 5 молитвенных домов в селах Зикеево, Коренево, Овсорок, Огорь, Устье.