Думиничский район был образован в 1929 г. из населенных пунктов Жиздринского уезда и первоначально входил в Сухиничский округ Западной области, а с 5 июля 1944 г. он вошел в состав Калужской области.

Районным центром является поселок Думиничи, расположенный в 5 км от станции Думиничи железной дороги Москва-Киев. В прошлом была известна деревня Думиничи, сейчас расположенная в 1 км. от пос. Думиничи. Название деревне, согласно преданию, дал князь Святослав Черниговский. По другой версии, название Думиничи пошло от имени вятича Думина или Думинича, поселившегося в здешних местах со своим родом. Известно, что на момент образования Калужского наместничества в 1776 г. деревня Думиничи относилась к Будской волости Жиздринского уезда. Упоминание о пос. Думиничи относится к 1881 г., когда товарищество Цыплакова и Лабунского начало строить здесь чугунолитейный завод. С постройкой железной дороги Москва-Брянск в 1900 г. появилась станция Думиничи.

В годы Великой Отечественно войны Думиничская земля стала местом активных боевых действий, на ее территории действовало несколько партизанских отрядов. Поселок дважды был оккупирован немцами: с 5 октября 1941 г. по 6 января 1942 и с 23 января 1942 г. по 2 апреля 1942 г. Улицы современного поселка названы в честь воинов-освободителей.

Все 12 храмов, находившихся на территории района до 1917 г., в советское время были закрыты и 7 из них разрушены:

• пос. Думиничи, храм в честь святых бессребренников Космы и Дамиана;
• с. Боброво, храм в честь святителя Николая, архиепископа Мир Ликийских;
• с. Вертное, храм в честь Михаила Архангела;
• с.Зимницы (Драгошань), храм в честь Святой Живоначальной Троицы;
• с. Хотьково, храм в честь Рождества Пресвятой Богородицы;
• с. Чернышено, храм в честь Успения Пресвятой Богородицы;
• с. Ясенки, храм в честь Рождества Христова);

в настоящее время переданы епархии и восстанавливаются 2 храма:

• с. Брынь, храм в честь Преображения Господня;
• с. Усты, храм в честь Воскресения Христова;

не возвращены и остаются недействующими 3 храма:

• с. Дубровка, храм в честь Преображения Господня;
• с. Которь, храм в честь великомученицы Параскевы;
• с. Маклаки, храм в честь иконы Божией Матери "Знамение".

Заново построены 2 храма:

• пос. Думиничи, храм в честь святых Космы и Дамиана,
• с. Хотьково, храм в честь Рождества Пресвятой Богородицы. Также действуют 2 молитвенных дома в пос. Думиничи и в с. Зимницы.