Хвастовичский район был образован в 1929 г. в составе Брянского округа Западной области. В состав Калужской области район был включен 5 июля 1944 г. Административным центром является село Хвастовичи.

Первое письменное упоминание о Xвастовичах встречается в книге Посольского приказа в 1494 г. В более поздних исторических источниках встречаются иные названия села: Хвостовичи, Фостовичи, Фастовичи, Фостоничи. По версии краеведов П.А.Титова и С.А.Петухова, название села происходит от имени Хваст (хвастливый) и топонимической форманты -вичи, которая прослеживается в именах потомков бояр, князей, владельцев или основателей поселений. С 1505 г. Xвастовичи входили в состав Калужского удельного княжества, зависимого от Москвы.

В «Списке населения Российской империи» за 1859 г. в Xвастовичах значилось 176 дворов. В «Статистическом описании Калужской губернии» 1915 г. Xвастовичи были отнесены к числу крупных сел с 2 437 жителями. Жители занимались земледелием, выращивали рожь, овес, гречиху, ячмень, лен, коноплю.

В 1857 г. в Xвастовичах была построена первая церковноприходская школа, следующая –– в 1911 г. В начале XX в. открылась четырехклассная школа в пос. Еленский.

Во времена советской власти в селе были созданы колхозы имени С. Кирова и имени Г. Димитрова, районный узел связи, пенькозавод, пункт по приему молока, открыты магазин, клуб с библиотекой, семилетняя школа, которая в 1936 г. была реорганизована в среднюю. Накануне Великой Отечественной войны в Xвастовичах насчитывалось 650 домов, в которых проживало более 3 000 жителей. Во время немецкой оккупации, которая длилась с 7 октября 1941 г. до 15 августа 1943 г., Xвастовичи были полностью сожжены, 1 300 человек угнаны в плен. Более 4 000 воинов, павших в боях с фашистами на территории района, покоятся на братском кладбище в Xвастовичах. В сквере райцентра на Аллее славы героев представлены портреты земляков –– Героев Сов. Союза и полных кавалеров ордена Славы.

В послевоенные годы в райцентре широко велось жилищное строительство. Появились новые улицы, промкомбинат, универмаг, райбольница, аптека, ветлечебница, детский комбинат, автостанция, стадион.

В 1976 г. было построено здание средней школы на 960 учащихся. В школе работает комплексный краеведческий музей, один из старейших в области.

По имеющимся данным, на территории Хвастовичского района, ранее полностью входившего в состав Жиздринского уезда, действовало 13 храмов. Из них

недействующих храмов:

• с. Берестна, храм в честь Архангела Михаила;

разрушено храмов:

• с. Хвастовичи, храм в честь Успения Пресвятой Богородицы;
• с. Аннино, храм в честь свв. Симеона Богоприимца и Анны Пророчицы;
• с. Воткино, храм в честь Рождества Пресвятой Богородицы;
• с. Еленский, храм в честь Калужской иконы Божией Матери;
• с. Клен, храм в честь вмч. Димитрия Солунского;
• с. Колодяссы, храм в честь святителя Николая Чудотворца;
• с. Красное, храм в честь Параскевы Пятницы;
• с. Кудрявец, храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы;
• с. Ловать, храм в честь св. вмч. Георгия Победоносца;
• с. Милеево, храм в честь Воскресения Христова;
• с. Пеневичи, храм в честь Успения Пресвятой Богородицы;
• с. Подбужье, храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы;

построено 4 храма:

• с. Бояновичи, храм в честь святителя Николая Чудотворца;
• с. Красное, храм в честь иконы Пресвятой Богородицы «Всех скорбящих радость»;
• п. Еленский, храм в честь Калужской иконы Божией Матери;
• с. Кудрявец, храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы;

На сегодняшний день в районе действуют 2 молитвенных дома

• с. Хвастовичи, молитвенный дом в честь Успения Пресвятой Богородицы;
• с. Слобода, молитвенный дом в честь Успения Пресвятой Богородицы.