Медынский район был образован в 1929 г. из части территории Медынского уезда и входил в состав Вяземского округа Западной области. 5 июля 1944 г. район был включен в состав вновь образованной Калужской области. Его административным центром является город Медынь.

Медынь находится в 60 км от областного центра, с которым связана железной дорогой Калуга--Вязьма и шоссейной дорогой Калуга--Медынь. Впервые город упоминается в 1286 г., когда его от Смоленского княжества получил по договору московский князь Дмитрий Донской. В 1389 г. по духовной грамоте он отдал Медынь вместе с Калугой и другими городами в удел своему третьему сыну Андрею Можайскому. В конце XV в. Медынь и окрестности были ареной последних крупных столкновений между русскими и золотоордынцами. В память о свержении татарского ига Иван III основал в Медыни Благовещенскую пустынь. 1812 г. вошел в историю Медыни разгромом наполеоновской армии. На месте сражения жителями города в 1854 г. взамен деревянного креста, поставленного в память о разгроме наполеоновской армии, был сооружен обелиск (сохранился). В 1860 в уезде насчитывалось 103 364 человек, в том числе в Медыни -- 5 049. По данным 1994 г., в Медыни проживало 8 100 человек.

До революции в городе действовало 3 православных храма: собор во имя Константина и Елены, кладбищенский во имя Благовещения Пресвятой Богородицы, храм в честь Казанской иконы Божией Матери и Покровский старообрядческий. Кроме них на территории нынешнего района действовало еще 16 храмов.

Сейчас в Медынском районе 2 действующих храма:

• храм в честь Казанской иконы Божией Матери и храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы г. Медыни;
• также восстанавливается храм в честь великомученика Георгия Победоносца в с. Егорье;

недействующих храмов 8:

• г. Медынь, собор во имя Константина и Елены;
• с. Гребенкино (Захаровское, Наумовщина), храм в честь Пресвятой Троицы;
• с. Дунино, храм в честь Казанской иконы Божией Матери;
• с. Кременское, храм в честь Воскресения Христова;
• с. Никитское, храм в честь Михаила Архангела;
• с. Передел (Юдино), храм в честь Илии Пророка;
• с. Прудково (Прудки), храм в честь Печерской иконы Божией Матери;
• с. Троица-Илемна, храм в честь Святой Троицы;

разрушено 8 храмов:

• г. Медынь, храм в честь Благовещения Пресвятой Богородицы (кладбищенский);
• с. Архангельское на Драни, храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы (Михаила Архангела);
• с. Бордуково, храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы;
• с. Городня, храм в честь Параскевы Пятницы;
• с. Грибово, храм в честь Казанской иконы Божией Матери;
• с. Косьмодемьянское, храм в честь преп. Сергия Радонежского;
• с. Николо-Матренино, храм в честь Преображения Господня;
• с. Рождество на Шане, храм в честь Рождества Христова.