Ульяновский район был образован из части территорий Жиздринского и Козельского уездов в 1929 г. С момента образования район был в составе Сухиничского округа Западной области, а в сентябре 1937 г. отошел к Орловской области. В Калужскую область район был включен 5 июля 1944 г.

Административным центром района является село Ульяново, расположенное в 120 км от г. Калуги, на левом притоке р. Вытебети –– речушке Домославке. В прошлом оно было торговым селом Плохино, возникшем на месте поселения с названием «Селище». Первое упоминание о селе относится к 1610 г. Во время войны с Турцией царь Петр I подарил село и его окрестности генералу-фельдмаршалу, крупному государственному и военному деятелю Я.В.Брюсу, который уделял большое внимание развитию промышленности в селе. В 1715 г. он основал здесь парусно-полотняную фабрику, продукция которой отправлялась в Англию, Бельгию, Голландию. С переходом имения во владение придворного лейб-акушера Отта предприятия Брюса пришли в упадок, парусно-полотняная фабрика закрылась. До 1900 г. Плохино было крупным торговым селом и славилось своими базарами и ярмарками.

4 июня 1935 г. село было переименовано в Румянцево в честь первого секретаря Западного обкома ВКП(б), а в августе 1937 г. –– в Ульяново в честь сестры В.И.Ленина М.И.Ульяновой. С октября 1941 г. по июль 1943 г. район был оккупирован немцами. В это время на территории района действовали партизанские отряды, которые 23 декабря 1941 г. смогли на некоторое время освободить село.

До 1917 г. в селе был храм в честь Воскресения Христова, который остается единственно действующим в районе до настоящего времени. В начале ХХ в. был построен второй храм в селе в честь иконы Божией Матери «Знамение», но начавшаяся Первая Мировая война и затем Революция 1917 г. не позволили завершить начатое дело. Так недостроенным храм находится в настоящее время. Всего, по имеющимся данным, на территории нынешнего района прежде действовало 24 православных храма. В ХХ в. они все были закрыты и разграблены. В 40-х годах возобновились богослужения только в Воскресенском храме с. Ульяново, который является единственным действующим храмом в районе до настоящего время. Остальные были разрушены:

• с. Афанасово, храм в честь Успения Пресвятой Богородицы;
• с. Вейно, молитвенный дом в честь иконы Божией Матери «Одигитрия»;
• с. Веснины, храм в честь пророка Илии;
• с. Волосово-Дудино, храм в честь святителя Николая Чудотворца;
• с. Дебри, храм в честь Зачатия Пресвятой Богородицы;
• с. Дубино (Дудино), храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы;
• с. Дубна, храм в честь великомученицы Параскевы Пятницы;
• п. Дудоровский, храм в честь Казанской иконы Божией Матери;
• с. Ефимцево (Перестряжь), храм в честь Успения Пресвятой Богородицы;
• с. Касьяново, храм в честь Святой Живоначальной Троицы;
• с. Кирейково, храм в честь святителя Николая Чудотворца;
• с. Крапивно, храм в честь Казанской иконы Божией Матери;
• с. Кцынь, храм в честь святителя Николая Чудотворца;
• с. Медынцево, храм в честь великомученика Димитрия Солунского;
• с. Мойлово, храм в честь иконы Божией Матери «Всех скорбящих Радость»;
• с. Никитское (Шопино), храм в честь Казанской иконы Божией Матери;
• с. Никитское (Шопино), храм в честь великомученика Никиты;
• с. Поздняково, храм в честь Михаила Архангела;
• с. Сопово, храм в честь Успения Пресвятой Богородицы;
• с. Сорокино, храм в честь Воскресения Христова;
• с. Уколицы, храм в честь Иоанна Предтечи;
• с. Упозево, храм в честь великомученика Георгия Победоносца;
• с. Холмищи, храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы.

Также на территории района действовали старообрядческие храмы. Сведения имеются о двух из них –– деревянный храм в с. Брусны и каменный храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы в с. Сусея.