Дзержинский район образован в 1929 г. из сел и деревень Медынского, Калужского, Перемышльского и Малоярославецкого уездов. Первоначально район входил в состав Вяземского округа Западной области, в то время он именовался Бухаринским, и только с 1937 г. - Дзержинским. 5 июля 1944 г. он был включен в образованную Калужскую область.

Административным центром района является г. Кондрово, расположенный на р. Шани в 40 км от областного центра и в 180 км от Москвы. Впервые Кондрово упоминается в 1615 г. в писцовой книге Медынского уезда. Возникновение поселения и его названия связывают с князьями Кондыревыми, которые были "служилыми людьми" Великого Московского князя. Один из них, Дмитрий Кондырев, в 1500 г. получил в этих местах земли в наследственное владение. К 1678 г. с. Кондрово насчитывало 18 дворов. Во второй половине XVII в. поблизости возникло другое село - Троицкое (Троицкое на Вздыне), позднее слившееся с Кондровом.

С конца XVIII в. в сс. Кондрово и Троицкое стало развиваться производство бумаги. В 1862 г. Кондровская и Троицкая бумажные фабрики располагали 550 рабочими и выпускали продукцию на 370 000 руб. В 1870 г. в Кондрово открылись фабричное двухклассное и земское народное училища. В 1929 г. село Кондрово стало рабочим поселком, а. 25 марта 1938 г. рабочие поселки Кондрово и Троицкое были объединены в город Кондрово.

В г. Кондрово сохранились и ныне действуют два храма, ранее располагавшиеся в сс. Кондрово и Троицкое. Всего на территории Дзержинского района действовало 28 приходских храмов. В 20-30-е гг. XX в. все они были закрыты. После Великой Отечественной войны был открыт храм в с. Барятино в честь Рождества Пресвятой Богородицы. В 1995 г. с образованием в этом селе женского монастыря храм стал монастырским. Кроме него в настоящее время возвращены Церкви и восстанавливаются 8 храмов:

• г. Кондрово, храм в честь Спаса Нерукотворного;
• г. Кондрово (с. Троицкое на Вздыне), храм в честь Святой Живоначальной Троицы;
• с. Карамышево, храм в честь Рождества Христова;
• с. Николо-Ленивец, храм в честь святителя Николая, архиепископа Мир Ликийских;
• с. Льва Толстого (Тихонова слобода), храм в честь Трех Святителей;
• пос. Товарково (Рождество при Угре), храм в честь Рождества Христова;
• с. Фролово, храм в честь первоверховных апостолов Петра и Павла;
• с. Плюсково (Дудино), храм в честь Рождества Пресвятой Богородицы.

Сохранились, но не переданы 8 храмов:

• с. Галкино, храм в честь святителя Николая, архиепископа Мир Ликийских;
• с. Ерлыково (Ярлыково), храм в честь апостола и евангелиста Иоанна Богослова;
• с. Железцово, храм в честь святителя Николая, архиепископа Мир Ликийских;
• с. Жуино, храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы;
• с. Козлово, храм в честь Рождества Пресвятой Богородицы;
• с. Лычево, храм в честь Святой Живоначальной Троицы;
• с. Маковцы, храм в честь Казанской иконы Божией Матери;
• с. Недетово, храм в честь святителя Николая, архиепископа Мир Ликийских;

Полностью разрушены 11 храмов:

• с. Адамовское, храм в честь великомученика Георгия Победоносца;
• с. Бышковичи, храм в честь святителя Николая, архиепископа Мир Ликийских;
• с. Дворцы, храм в честь преподобного Тихона Калужского;
• с. Дубенки, храм в честь иконы Божией Матери "Знамение";
• с. Костино, храм в честь Михаила Архангела;
• с. Некрасово, храм в честь Казанской иконы Божией Матери;
• с. Обухово, храм в честь Рождества Пресвятой Богородицы;
• с. Озерна (Озерно), храм в честь святителя Николая, архиепископа Мир Ликийских;
• с. Покров на Угре, храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы;
• пос. Полотняный Завод (Згомони), храм в честь Преображения Господня;
• пос. Товарково, храм в честь святителя Николая, архиепископа Мир Ликийских.

На сегодняшний день в районе действуют молитвенный дом в пос. Полотняный завод и домовый храм в честь преподобного Сергия Радонежского при детском доме в г. Кондрово. На территории района расположены мужской монастырь Калужская Свято-Тихонова пустынь в с. Л. Толстого и Богородично-Рождественская девичья пустынь в с. Барятино.